Terug naar de blog
chemieorganische chemienaamgevingderde graadsecundair onderwijsVlaanderen

Organische chemie: naamgeving is drilwerk, reacties zijn inzicht

Louis Vanhove7 min lezen

Organische chemie is voor veel leerlingen het hoofdstuk waar het jaar in elkaar zakt. Er komen honderden namen, tientallen structuren en een reeks reacties bij, en het lijkt alsof je dat allemaal uit het hoofd moet leren.

Dat is precies de fout. Het hoofdstuk bestaat uit twee delen die een tegengestelde aanpak vragen.

Twee vakken onder één naam

Naamgeving is drilwerk. Er zijn regels, ze zijn eindig, en je hoeft niets te begrijpen om ze toe te passen. Herhaling is hier het antwoord.

Reactietypes zijn inzicht. Waarom een bepaalde molecule op een bepaalde manier reageert, volgt uit haar structuur. Wie dat memoriseert, valt om zodra het examen een molecule geeft die niet in de cursus stond, en dat is precies wat een examen doet.

Splits die twee dus in je planning. Naamgeving in korte dagelijkse stukken, reactietypes in langere sessies met de vraag "waarom gebeurt dit hier" erbij.

Wie alles in dezelfde blokken doet, drilt het inzichtelijke deel en probeert het drilwerk te begrijpen. Allebei zonde van de tijd.

Naamgeving: vier stappen, altijd dezelfde

Je hoeft geen enkele naam te onthouden als je de procedure kent. Ze is altijd hetzelfde.

Eén: zoek de langste koolstofketen. Die bepaalt de stam van de naam. Let op: de langste keten loopt niet noodzakelijk horizontaal in de tekening, en dat is de meest gemaakte fout. Tel de koolstofatomen langs elk mogelijk pad.

Twee: nummer de keten. Zo dat de belangrijkste functionele groep het laagste nummer krijgt. Is er geen functionele groep, dan zo dat de zijketens de laagste nummers krijgen.

Drie: benoem de zijketens met hun positienummer ervoor.

Vier: zet ze alfabetisch in de naam, en gebruik voorvoegsels als di, tri of tetra bij herhaling.

Doe dat vier keer bewust, met de stappen opgeschreven ernaast. Daarna gaat het vanzelf, en dan is dit onderdeel gratis punten op elk examen.

En oefen het in beide richtingen: van structuur naar naam, en van naam naar structuur. Dat tweede wordt minder geoefend en even vaak gevraagd.

De functionele groepen bepalen alles

Een functionele groep is het deel van een molecule waar de chemie gebeurt. De koolstofketen eromheen doet meestal weinig.

Dat is de reden dat je ze moet kunnen herkennen: zodra je weet welke groep er zit, weet je hoe de molecule zich gedraagt, hoe ze heet en welke reacties ze aangaat.

In het secundair gaat het meestal om een handvol: alcoholen, aldehyden en ketonen, carbonzuren, esters en aminen. Per groep zijn er drie dingen die je wil kennen: hoe je haar herkent in een structuur, welke uitgang ze in de naam krijgt, en welk soort reactie ze typisch aangaat.

Zet die drie voor elke groep in een tabel van vijf rijen. Dat is je hele naslagwerk voor dit hoofdstuk.

De reactietypes, en waarom ze logisch zijn

Hier zit het inzicht, en het is minder werk dan het lijkt zodra je één vraag stelt: wat is er beschikbaar om te reageren?

Bij een alkaan is er niets beschikbaar. Alle bindingen zijn bezet, er is geen zwakke plek. Daarom reageren alkanen traag en alleen onder stevige omstandigheden, en dan gaat het om substitutie: er moet iets weg voor er iets bij kan.

Bij een alkeen is er een dubbele binding. Die heeft elektronen beschikbaar en is dus reactief. Er kan iets bij zonder dat er iets weg hoeft, en dat is een additiereactie.

Bij eliminatie gebeurt het omgekeerde: er gaat iets af en er ontstaat een dubbele binding.

Wie die logica ziet, hoeft de drie types niet te onthouden. Je kijkt naar de molecule en je ziet welk type mogelijk is.

Dat is ook precies de examenvraag: hier is een molecule die je nooit zag, welk reactietype verwacht je en waarom. Een gememoriseerde lijst helpt daar niet.

Isomerie: dezelfde formule, andere stof

Dit onderdeel verwart leerlingen omdat het intuïtief niet klopt: twee stoffen met exact dezelfde molecuulformule kunnen totaal verschillende eigenschappen hebben.

De reden is dat de formule alleen zegt hoeveel atomen er zijn, niet hoe ze verbonden zijn. Butaan en isobutaan hebben allebei vier koolstofatomen en tien waterstofatomen, en de ene is een rechte keten en de andere vertakt.

Wat er op examens gevraagd wordt: teken alle isomeren van een gegeven formule. Werk daarbij systematisch, want anders vergeet je er een of teken je er twee keer dezelfde.

De methode: begin met de langste rechte keten, kort die dan met één koolstof in en plaats de overgebleven koolstof als zijtak op elke mogelijke positie, en zo verder. Systematisch werken is hier het hele verschil tussen vier isomeren vinden en er zes vinden waarvan twee dubbel.

Waarom eigenschappen uit de structuur volgen

Een deel van de examenvragen gaat niet over reacties maar over eigenschappen: welke stof lost op in water, welke heeft het hoogste kookpunt, welke is een zuur. Leerlingen leren die per stof uit het hoofd, en dat hoeft niet.

Ze volgen namelijk uit de structuur, via twee vragen.

Zijn er polaire groepen? Een OH-groep of een NH-groep kan waterstofbruggen vormen. Dat verklaart in één keer waarom alcoholen veel beter in water oplossen dan alkanen van vergelijkbare grootte, en waarom hun kookpunt hoger ligt: die bruggen moeten verbroken worden voor de stof kan verdampen.

Hoe groot is het apolaire deel? Naarmate de koolstofketen langer wordt, gaat de stof zich meer als een alkaan gedragen. Daarom lost methanol prima op in water en een alcohol met een lange keten bijna niet.

Met die twee vragen kan je zowat elke vergelijkende vraag over kookpunten, oplosbaarheid of zuurgraad beredeneren. Zonder die twee vragen is het een lijst van tientallen stoffen die je uit het hoofd probeert te kennen.

Test het bewust: neem vijf stoffen uit je cursus en rangschik ze op kookpunt zonder de tabel te raadplegen, met een reden per stof. Dat is precies de examenvraag.

Waar het meestal echt vastloopt

Bij leerlingen die op dit hoofdstuk zakken, ligt het probleem vaak niet in de organische chemie zelf.

Het ligt in de basis eronder: het aantal bindingen dat elk atoom kan maken, hoe je een structuurformule leest, en het rekenwerk dat bij reacties komt kijken. Wie een structuurformule niet vlot leest, ziet de functionele groep niet, en dan is de rest onmogelijk.

Test dat eerst. Teken tien structuurformules en benoem per molecule welke functionele groep erin zit. Als dat stroef gaat, ligt daar je werk, ook al voelt het als achteruitgaan.

En als het rekenwerk het probleem is, zit dat gat nog een stap eerder, bij de mol. Dat staat uitgewerkt in de mol uitgelegd.

Hoe je dit in drie weken vastzet

Week één: naamgeving. Elke dag vijftien minuten, structuren benoemen en namen tekenen. Meer niet, want het is drilwerk en dat verspreid je.

Week twee: functionele groepen en eigenschappen. De tabel van vijf rijen opbouwen en er tien onbekende structuren op toepassen.

Week drie: reactietypes. Per type een uitgewerkt voorbeeld, en daarna tien moleculen waarbij je alleen voorspelt welk type reactie er optreedt en waarom. Los ze niet volledig op.

Naamgeving loopt in die drie weken gewoon door, elke dag een kwartier. Dat is hoe je het vastzet zonder er een blok van te maken.

Voor de rest van het vak, waar de aanpak op stoichiometrie en rekenen draait, staat het plan in tweede zit chemie, en dat werkt ook zonder herexamen. Loopt chemie in het hoger onderwijs vast, dan staat per vak wat er struikelt bij de eerstejaarsvakken.

Veelgestelde vragen

Waarom is organische chemie zo anders dan de rest?

Omdat het uit twee delen bestaat die tegengesteld werken. Naamgeving is regelwerk dat je door herhaling vastzet, zonder dat er inzicht bij hoeft. Reactietypes zijn juist inzicht en niet te memoriseren. Wie beide op dezelfde manier aanpakt, doet er één verkeerd, en meestal is dat het tweede.

Hoe leer ik systematische namen zonder ze uit het hoofd te stampen?

Door altijd dezelfde vier stappen te volgen: zoek de langste keten, nummer zo dat de functionele groep het laagste nummer krijgt, benoem de zijketens met hun positie, en zet ze alfabetisch. Wie dat vier keer bewust doet, doet het daarna vanzelf, en dan hoef je geen enkele naam te onthouden.

Moet ik alle reactiemechanismen kennen?

In het secundair meestal niet in detail, maar wel welk type er optreedt en waarom. Dat is het verschil tussen weten dat een alkeen een additiereactie ondergaat en begrijpen dat de dubbele binding elektronen beschikbaar heeft. Het tweede laat je een molecule aan die niet in je cursus stond.

Wat zijn de belangrijkste functionele groepen?

In de praktijk een handvol: alcoholen, aldehyden en ketonen, carbonzuren, esters, aminen. Elk heeft zijn eigen naamgeving, zijn eigen eigenschappen en zijn eigen typische reacties, en examens vragen graag om ze te herkennen in een onbekende structuur.

Helpt bijles voor dit hoofdstuk?

Vooral om het onderscheid te maken tussen wat je moet drillen en wat je moet begrijpen, want de cursus maakt dat onderscheid niet voor je. Leerlingen die vastlopen, proberen meestal het inzichtelijke deel te memoriseren en dat lukt niet.